На подручју данашње  општине Калиновик налазе се многобројни  историјски споменици који свједоче о животу и култури разних цивилизација које су се смјењивале на овом простору. Иако је недовољно  истражена историја овог подручја, има материјалних налазишта  која датирају из праисторијског доба о постојању народа који се сматрају старосједиоци Балкана. Из тог периода нађена су утврђења и насеља на локалитетима: Калиновик, Боженова глава, Јасен, Врховина, Хотовље, Kутине, Добро Поље, Кориљево, Градац, Јелашца, Шивољи, Јажићи, Влахоље и Гвозно.
Свједочанство о  доласку Римљана на ове просторе налазимо у остацима путне мреже  која је повезивала босанска трговачка  и рударска мјеста са Хумом, Дубровником  и приморјем. Трасе римских путева видљиве су у селима Јажићи, Мосоровићи и Буквица. Ови путеви били су осигурани војним логорима, а других доказа о развијеној привреди нема. Претпоставља се да је малобројно становништво живјело од гајења стоке.
У средњем вијеку подручје бива значајније насељено, а главна занимања су трговина и сточарство.
1180.године, као центар Жупе Загорје,први пут се помиње средњевјековно насеље Кучево. Да је у Калиновику, али и у његовој околини, постојао буран средњовјековни живот потврђују велики број стећака   (до данас пронађено и евидентирано 1793 ).Загорје се  у средњем вијеку распростирало од Доброг Поља до горњег тока ријеке Неретве, до старе Жупе Вишеве са градом Велентином.Ова Жупа је припадала Босни, што потврђује постојање царинарнице војводе Сандаља Хранића Косаче из 1406. године.

Падом Херцеговине  под турску власт нахија Загор  спада у ливру Херцеговину 1469. г. мијењају се етничке прилике, настају велика миграциона кретања: долазе спахије и кметови из других подручја ( Ченгићи - Мала Азија...), а на силу се одводи домаће становништво у друге крајеве, а дио становништва прима ислам. Настаје тежак живот за православно становништво. Намети у виду пореза, кулука, бесправност и несигурност подстицало је становништво на отпор у виду сталне хајдучије. Тако је било све до 1875. године када је незадовољство кулминирало у виду општенародног устанка познатог као Невесињска пушка. Устанички покрет захватио је и ове просторе, становништво се ослобађа турске тираније, али не дуго јер већ 1878. године дошло је до окупације од стране Аустро-Угарске.
Период Аустро-Угарске  владавине је права противмјера  турској владавини. Иако заначајно  боља и уређенија власт и она  је изазивала незадовољство код  православног и муслиманског становништва. Војни закон донесен 1881. године био  је повод за устанак у јануару 1882. године. Устанак је почео у  Улогу а устаничке вође су били и  прваци српског и муслиманског становништва: Перо Тунгуз, Стојан Ковачевић, Салко Форта, Омер Шачић... Устанак се проширио и на сусједна подручја: Невесиње, Гацко, Коњиц, Фочу и Трново. Без програма  и веће подршке брзо је угушен али је дуго тињао. Архаично и бунтовно становништво Аустро-Угарска власт је држала под контролом присуством знатног  броја жандармерије и војске и честим маневрима . За те намјене изграђене су војне касарне и путна мрежа која их је повезивала. Путна мрежа изграђена у том периоду и данас је основ саобраћајне инфраструктуре општине. У том периоду Калиновик постаје значајније насеље и административни центар подручја. 

Период Првог свјетског  рата одразио се највише у погледу  мобилисања војноспособних мушкараца  у војску жуте монархије, а један значајан дио као добровољци борио се на страни српске војске.
Период између два свјетска рата Калиновик је обиљежио са успостављањем јаког војничког гарнизона. Привреда није развијена, а главне дјелатности су гајење стоке и експлоатација шуме.
У Другом свјетском  рату слиједе поновна разарања, пљачке, паљевине, покољи,масивна страдања. На подручју су присутне разне формације  четничких, партизанских и усташких јединица као италијанских и њемачких. На овим просторима посебно су јак одраз имале IV и V офанзива које су се одвијале и дијелом на територији општине Калиновик.